Este resumo constitui-se em um relato de experiência, vivenciado a partir do campo de estágio supervisionado. Durante período de observação notou-se a importância do Serviço Social frente ao enfrentamento da expressão da questão social que se caracteriza pelo encarceramento, posto que, em situação de esgástulo apenas o direito à liberdade foi perdido. Enfatizamos, ainda, o “Programa Trabalhando a Liberdade” que tem por intuito manter a dignidade humana dos apenados da Unidade Prisional do Puraqueaquara utilizando-se do trabalho, em suas diversas formas, para garantir o direito à ressocialização e a redução de pena. Metodologicamente, trata-se de um estudo descritivo e de caráter bibliográfico. Assim, entende-se que projetos que visem a ressocialização dos apenados são de suma importância, tanto para quem vive em situação de ergástulo quanto para a sociedade que o receberá após cumprimento de pena.